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Nat Com:云南大学邵志会课题组发表药物合成新研究成果

摘要 : 2015年10月1日,Nature出版集团旗下子刊《Nature Communications》期刊上发表云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室邵志会教授课题组题为“Asymmetric synthesis of syn-propargylamines and unsaturated b-amino acids under Brønsted base catalysis”的研究论文。

2015年10月1日,Nature出版集团旗下子刊《Nature Communications》期刊上发表云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室邵志会教授课题组题为“Asymmetric synthesis of syn-propargylamines and unsaturated b-amino acids under Brønsted base catalysis”的研究论文。该文并列第一作者为云南大学化学科学与工程学院硕士研究生王英程、莫明杰和祝孔喜,邵志会教授为通讯作者,云南大学为唯一通讯作者单位。这是云南大学化学学科研究成果首次在Nature子刊发表。

N-Boc-保护的亚胺在有机合成化学和药物化学中有着十分重要的用途,利用N-Boc-保护的亚胺催化不对称合成含氮手性有机化合物是合成化学领域重要的研究方向之一。长期以来,该研究方向面临一大挑战:如何有效制备或产生不稳定的N-Boc-保护的炔基亚胺。

围绕这一困扰有机合成化学家们的难题,邵志会教授课题组开展了大量卓有成效的工作。基于协同催化策略,课题组巧妙地设计C-炔基N-Boc-N,O-半缩醛为炔基亚胺前体,实现了首例手性有机碱催化的N-Boc-保护的炔基亚胺的原位产生,高效、高选择性地合成了具有重要应用价值的手性丙炔胺及不饱和b-氨基酸化合物。该研究工作得到国家自然科学基金、教育部创新团队发展计划等的资助。

近年来,邵志会教授课题组在国家自然科学基金、教育部新世纪优秀人才支持计划、教育部创新团队发展计划、云南大学提升工程创新团队培育建设计划等的支持下,在手性催化与天然产物手性全合成研究方面开展了特色性和创新性的工作,已在影响因子10.0以上国际顶尖(化学)期刊上发表6篇论文。此前邵志会教授成为英国皇家化学学会2014年最高1%高被引作者,今年又被美国化学会授予“three-year American Chemical Society membership award”。

原文链接:

Asymmetric synthesis of syn-propargylamines and unsaturated β-amino acids under Brønsted base catalysis

原文摘要:

Propargylamines are important intermediates for the synthesis of polyfunctional amino derivatives and natural products and biologically active compounds. The classic method of synthesizing chiral propargylamines involves the asymmetric alkynylation of imines. Here, we report a significant advance in the catalytic asymmetric Mannich-type synthesis of propargylamines through catalytic asymmetric addition of carbon nucleophiles to C-alkynyl imines, culminating in a highly syn-selecive catalytic asymmetric Mannich reaction of C-alkynyl imines that provide syn-configured propargylamines with two adjacent stereogenic centres and a transition metal-free organocatalytic asymmetric approach to β-alkynyl-β-amino acids with high efficiency and practicality, via a chiral Brønsted base-catalysed asymmetric Mannich-type reaction of in situ generated challenging N-Boc C-alkynyl imines from previously unreported C-alkynyl N-Boc-N,O-acetals, with α-substituted β-keto esters and less-acidic malonate (thio)esters as nucleophiles, respectively. A catalytic activation strategy is also disclosed, which may have broad implications for use in catalysis and synthesis.

来源: Nature Communications 浏览次数:0

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